Im Frühjahr 390 n. Chr. musste der christliche Kaiser Theodosius schmerzhaft erfahren, dass auch er sich wegen sündhaften Verhaltens verantworten musste. Bei Unruhen in Thessaloniki war ein kaiserlicher Heermeister umgekommen; erzürnt befahl der Kaiser Hinrichtungen. Doch sein Zorn währte nur kurz, Theodosius nahm den Befehl umgehend zurück. Er selbst residierte allerdings in Mailand, und so erreichte der kaiserliche Bote Griechenland zu spät. Die Truppen des Theodosius waren bereits über die Stadt hergefallen und hatten angeblich Tausende Menschen abgeschlachtet. Empört schloss Ambrosius, der Bischof von Mailand, den Kaiser von der Messe aus.
Die Quellen übertreiben wohl, wenn sie berichten, Theodosius habe daraufhin „weinend und schluchzend“ in seinem Palast gesessen. Aber für einen christlichen Kaiser bedeutete diese heftige Reaktion des Bischofs einen enormen Gesichtsverlust. Ambrosius stellte damit klar: Auch der Kaiser unterliegt den Geboten, und der Bischof kann als Seelsorger nicht über ein derartiges moralisches Vergehen hinwegsehen. Also akzeptierte der reumütige Theodosius eine Kirchenbuße. Angeblich soll er einen Exekutionsverzug von 30 Tagen für alle künftigen Todesurteile erlassen haben. Tatsächlich gab es bereits ein solches Gesetz – aber offenbar war es wirkungslos und wurde nun demonstrativ bekräftigt. An Weihnachten desselben Jahres wurde Theodosius feierlich wieder in die Gemeinde aufgenommen. Als er im folgenden Jahr seine Residenz nach Konstantinopel verlegte, unterstand er nicht mehr dem prinzipienstrengen Ambrosius.